N,N-二甲基芐胺Benzyldimethylamine BDMA 103-83-3
N,N-二甲基芐胺(Benzyldimethylamine,BDMA)
一、概述
N,N-二甲基芐胺(Benzyldimethylamine,簡(jiǎn)稱(chēng)BDMA),分子式為C9H13N,是一種有機(jī)胺類(lèi)化合物。其結(jié)構(gòu)由一個(gè)苯甲基(即芐基)與兩個(gè)甲基連接于氮原子上構(gòu)成,屬于叔胺的一種。該化合物在工業(yè)、制藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
BDMA外觀為無(wú)色至淺黃色液體,常溫下略有刺激性氣味。它具有良好的溶解性,可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,并具備一定的堿性和反應(yīng)活性,因此在多種化學(xué)反應(yīng)中被用作催化劑、中間體或添加劑。
二、基本信息
屬性 | 內(nèi)容 |
---|---|
中文名稱(chēng) | N,N-二甲基芐胺 |
英文名稱(chēng) | Benzyldimethylamine |
簡(jiǎn)稱(chēng) | BDMA |
CAS編號(hào) | 103-83-3 |
分子式 | C?H??N |
分子量 | 135.21 g/mol |
外觀 | 無(wú)色或淺黃色透明液體 |
氣味 | 輕微胺類(lèi)氣味 |
密度 | 約0.897 g/cm3(25°C) |
熔點(diǎn) | -45°C |
沸點(diǎn) | 179°C(常壓) |
溶解性 | 可混溶于、、等有機(jī)溶劑,微溶于水 |
pH值(1%水溶液) | 約10.5–11.5 |
閃點(diǎn) | 60°C |
儲(chǔ)存條件 | 陰涼、通風(fēng)處,遠(yuǎn)離火源和強(qiáng)酸 |
三、化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特征
3.1 結(jié)構(gòu)分析
N,N-二甲基芐胺的結(jié)構(gòu)如下圖所示:
CH3
N—CH2Ph
/
CH3
其中,“Ph”代表苯基(C6H5),整個(gè)分子呈典型的三級(jí)胺結(jié)構(gòu)。由于氮原子上的孤對(duì)電子,BDMA具有較強(qiáng)的親核性和堿性。
3.2 化學(xué)性質(zhì)
- 堿性:作為叔胺,BDMA具有一定的堿性,能與酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。
- 親核性:氮原子上的孤對(duì)電子使其在許多親核取代或加成反應(yīng)中表現(xiàn)出催化作用。
- 穩(wěn)定性:在中性或弱堿性條件下穩(wěn)定,但在強(qiáng)酸或氧化性環(huán)境中可能分解。
- 反應(yīng)活性:可參與烷基化、?;?、季銨鹽形成等多種有機(jī)反應(yīng)。
四、制備方法
4.1 經(jīng)典合成路線
BDMA通常通過(guò)以下幾種方式合成:
方法一:甲基化反應(yīng)法
使用芐胺(Benzylamine)作為原料,在堿性條件下與硫酸二甲酯(Dimethyl sulfate)進(jìn)行N-甲基化反應(yīng):
PhCH?NH? + 2(CH?)?SO? → PhCH?N(CH?)? + H?SO?
此方法成本較低,但需注意控制反應(yīng)溫度和副產(chǎn)物處理。
方法二:相轉(zhuǎn)移法
利用相轉(zhuǎn)移催化劑(如PEG)促進(jìn)鹵代烴與二鹽之間的反應(yīng),從而生成BDMA。
方法三:還原胺化法
通過(guò)芳香醛(如苯甲醛)與二在還原劑(如NaBH?)存在下發(fā)生還原胺化反應(yīng)得到BDMA。
五、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域
5.1 工業(yè)催化劑
BDMA因其結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且具有較強(qiáng)堿性,在多種工業(yè)催化反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異,例如:
- 環(huán)氧樹(shù)脂固化促進(jìn)劑
- 聚氨酯發(fā)泡中的輔助催化劑
- 橡膠硫化促進(jìn)劑
5.2 有機(jī)合成中間體
BDMA是多種精細(xì)化學(xué)品的重要前體,廣泛用于藥物、染料、農(nóng)藥等行業(yè)的中間體合成。
- 環(huán)氧樹(shù)脂固化促進(jìn)劑
- 聚氨酯發(fā)泡中的輔助催化劑
- 橡膠硫化促進(jìn)劑
5.2 有機(jī)合成中間體
BDMA是多種精細(xì)化學(xué)品的重要前體,廣泛用于藥物、染料、農(nóng)藥等行業(yè)的中間體合成。
5.3 季銨鹽合成原料
BDMA可通過(guò)烷基化反應(yīng)進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為季銨鹽,廣泛應(yīng)用于殺菌劑、表面活性劑、抗靜電劑等領(lǐng)域。
5.4 表面活性劑與緩蝕劑
BDMA衍生的陽(yáng)離子表面活性劑具有良好的乳化、分散性能,適用于清洗劑、油田助劑等行業(yè)。
5.5 醫(yī)藥化工
在醫(yī)藥行業(yè)中,BDMA作為關(guān)鍵中間體,用于合成某些中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物、抗菌藥物及抗抑郁藥物。
六、毒性與安全信息
項(xiàng)目 | 數(shù)據(jù) |
---|---|
急性毒性(大鼠口服LD50) | >2000 mg/kg |
刺激性 | 對(duì)皮膚和眼睛有輕微刺激性 |
吸入危害 | 高濃度蒸汽可能引起頭暈、惡心等不適 |
生態(tài)毒性 | 對(duì)水生生物有一定毒性,應(yīng)避免排入環(huán)境 |
安全防護(hù)建議 | 操作時(shí)佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡,保持良好通風(fēng) |
⚠️ 注意事項(xiàng):本品屬易燃物,應(yīng)遠(yuǎn)離火源;儲(chǔ)存應(yīng)密封避光,防止受潮。
七、市場(chǎng)分析與發(fā)展趨勢(shì)
7.1 全球市場(chǎng)現(xiàn)狀
近年來(lái),隨著環(huán)保法規(guī)趨嚴(yán)及新材料產(chǎn)業(yè)發(fā)展,BDMA在全球范圍內(nèi)需求穩(wěn)步上升。尤其是在亞太地區(qū),中國(guó)、印度等地的化工產(chǎn)業(yè)快速發(fā)展,帶動(dòng)了BDMA的市場(chǎng)需求。
7.2 主要生產(chǎn)廠商
地區(qū) | 主要生產(chǎn)商 |
---|---|
中國(guó) | 江蘇某精細(xì)化學(xué)品公司、山東魯維制藥集團(tuán) |
歐洲 | BASF SE、Clariant AG |
美國(guó) | Sigma-Aldrich、Eastman Chemical |
7.3 價(jià)格趨勢(shì)(參考,單位:人民幣/噸)
年份 | 價(jià)格區(qū)間 |
---|---|
2021 | 28,000–32,000 |
2022 | 29,000–34,000 |
2023 | 31,000–36,000 |
2024 | 33,000–38,000 |
💰 說(shuō)明:價(jià)格受原材料、運(yùn)輸、政策調(diào)控等多因素影響,實(shí)際以市場(chǎng)報(bào)價(jià)為準(zhǔn)。
八、相關(guān)衍生物與產(chǎn)品開(kāi)發(fā)方向
8.1 BDMA的主要衍生物
名稱(chēng) | 應(yīng)用領(lǐng)域 |
---|---|
芐基三甲基氯化銨(BTMAC) | 殺菌劑、絮凝劑 |
十六烷基二甲基芐基氯化銨(CBAC) | 表面活性劑、消毒劑 |
BDMA-N-氧化物 | 有機(jī)合成試劑 |
BDMA鹽酸鹽 | 醫(yī)藥中間體、緩沖劑 |
8.2 新產(chǎn)品開(kāi)發(fā)方向
- 綠色化學(xué)應(yīng)用:開(kāi)發(fā)低毒、可降解的BDMA衍生表面活性劑;
- 納米材料修飾:用于功能樹(shù)脂、納米粒子改性等領(lǐng)域;
- 新型催化劑體系:探索其在不對(duì)稱(chēng)合成、金屬催化反應(yīng)中的新用途;
- 生物醫(yī)藥結(jié)合:作為多功能載體或靶向配體的研究。
九、質(zhì)量控制與檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)
9.1 常見(jiàn)檢測(cè)指標(biāo)
指標(biāo) | 檢測(cè)方法 | 標(biāo)準(zhǔn)要求 |
---|---|---|
含量 | 氣相色譜法(GC) | ≥98% |
水分含量 | 卡爾費(fèi)休法 | ≤0.5% |
色度 | Hazen比色法 | ≤50APHA |
氮含量 | 凱氏定氮法 | 理論值約10.36% |
PH值 | pH計(jì)測(cè)定(1%水溶液) | 10.5–11.5 |
殘留溶劑 | GC–MS | 符合客戶(hù)要求 |
9.2 包裝與運(yùn)輸
方式 | 規(guī)格 | 包裝材料 |
---|---|---|
小包裝 | 200kg/桶 | HDPE桶 |
大宗運(yùn)輸 | 1000kg/IBC | IBC桶 |
特殊需求 | 按客戶(hù)定制 | 不銹鋼容器等 |
十、結(jié)語(yǔ) 🌿
N,N-二甲基芐胺(BDMA)作為一種重要的有機(jī)胺化合物,憑借其優(yōu)良的化學(xué)性能和廣泛的用途,已成為多個(gè)行業(yè)不可或缺的功能性化學(xué)品。從催化劑到醫(yī)藥中間體,從表面活性劑到新型材料合成,BDMA展現(xiàn)出了極高的應(yīng)用潛力與發(fā)展前景。
隨著綠色化學(xué)理念的推廣和技術(shù)進(jìn)步的推動(dòng),未來(lái)BDMA及其衍生物將在更廣泛的領(lǐng)域中發(fā)揮重要作用。對(duì)于科研人員、生產(chǎn)企業(yè)以及終端用戶(hù)而言,深入了解其性質(zhì)、應(yīng)用與安全信息,將有助于更好地發(fā)揮其價(jià)值,實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展。📈
注:本文內(nèi)容基于公開(kāi)資料整理,部分?jǐn)?shù)據(jù)來(lái)源于文獻(xiàn)報(bào)道及企業(yè)說(shuō)明書(shū),僅供參考。具體應(yīng)用請(qǐng)結(jié)合實(shí)際情況并遵循相應(yīng)操作規(guī)范。
🔚 文章完