2,4-二氯苯氧乙酸
結構式
| 物競編號 | 0285 |
|---|---|
| 分子式 | C8H6Cl2O3 |
| 分子量 | 221.04 |
| 標簽 |
2,4-二氯苯氧乙酸, (2,4-二氯苯氧基)乙酸, 2,4-D酸二四滴, (2,4-dichlorophenoxy)-Acetic acid, 除草劑 |
編號系統(tǒng)
CAS號：94-75-7
MDL號：MFCD00004300
EINECS號：202-361-1
RTECS號：AG6825000
BRN號：1214242
PubChem號：24868891
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色至黃色、晶體粉末、無臭、工業(yè)品略帶酚氣味。
2. 密度（g/mL,20℃）：1.563
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：7.63
4. 熔點（oC）：138
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,0.05KPa）：160
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（mmHg,oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, 160oC）：0.053
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：微溶于水，微溶于油類，溶于乙醇等。
毒理學數(shù)據(jù)
1、 急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：666-1313mg/kg
小鼠經(jīng)口LD5O：375mg/kg
大鼠經(jīng)皮LD5O：1500mg/kg
生態(tài)學數(shù)據(jù)
對水有稍微的危害。
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：48.91
2、 摩爾體積（cm3/mol）：148.4
3、 等張比容（90.2K）：397.2
4、 表面張力（dyne/cm）：51.2
5、 極化率（10-24cm3）：19.39
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:3
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積46.5
7.重原子數(shù)量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:186
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
避免與氧化物、堿類接觸。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1、 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽，再酸化成2,4-D原藥。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在堿性條件下先縮合，然后氯化而得。
2、 由2，4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流制得2，4-二氯苯氧乙酸鈉，再用鹽酸酸化而成。
3、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。（1）先縮合后氯化工藝。將苯酚置于反應釜，加熱熔融，先后投入2.2倍（摩爾比）地氫氧化鈉和1.2倍（摩爾比）地氯乙酸，并在100-110℃下反應30min。反應物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65-90℃下，緩慢通入1.4倍-1.6倍（摩爾比）地氯氣，氯化產(chǎn)物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后縮合工藝。將熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯約8-9h，當反應物料相對密度達1.406（40℃）時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸后，滴加氯乙酸鈉溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取，并分出有機層。冷卻后析出白色結晶，經(jīng)抽濾、烘干得成品。
4、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。
先縮合后氯化工藝
將苯酚置于反應釜，加熱熔融，先后投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸，并在100~110℃下反應30min。反應物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，緩慢通入1.4～1.6倍(摩爾比)的氯氣，氯化產(chǎn)物即為2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后縮合工藝
將熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯約8～9h，當反應物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸后，滴加氯乙酸鈉溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至Ph值1～3。趁熱加苯萃取，并分出有機層。冷卻后析出白色結晶，經(jīng)抽濾、干燥得成品。
用途
農(nóng)業(yè)上用作除草劑和植物生長劑, 常加工成鈉鹽、銨鹽或酯類的液劑、粉劑、乳劑、油膏等使用。
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