3,4-二氯苯胺
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 029S |
|---|---|
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162 |
| 標簽 |
芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編號系統(tǒng)
CAS號：95-76-1
MDL號：MFCD00007768
EINECS號：202-448-4
RTECS號：BX2625000
BRN號：636837
PubChem號：24867396
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：褐色針狀結(jié)晶。[1]
2.熔點（℃）：70~72.5[2]
3.沸點（℃）：272[3]
4.相對密度（水=1）：1.33[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.59[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（80.5℃）[6]
7.臨界壓力（MPa）：4.1[7]
8.辛醇/水分配系數(shù)：2.69[8]
9.閃點（℃）：166（OC）[9]
10.引燃溫度（℃）：265[10]
11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）[11]
12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）[12]
13.溶解性：微溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。[13]
毒理學數(shù)據(jù)
1.急性毒性[14] LD50：545mg/kg（大鼠經(jīng)口）
2.刺激性[15]
家兔經(jīng)皮：2mg（24h），重度刺激。
家兔經(jīng)眼：250μg（24h），重度刺激。
3.致突變性[16] 微生物致突變：構(gòu)巢曲霉200mg/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞125μmol/L。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[17]
LC50：7.26~8.95mg/L（96h）（黑頭呆魚，36d）；＜0.1mg/L（96h）（水蚤）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[18] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為17h（理論）。
4.生物富集性[19] BCF：30.2（斑馬魚，接觸時間10h）
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：40.27
2、摩爾體積（cm3/mol）：115.6
3、等張比容（90.2K）：304.8
4、表面張力（dyne/cm）：48.3
5、極化率（10-24cm3）：15.96
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積26
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:97.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.本品有毒。能引起呼吸系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)及造血系統(tǒng)的病變。小鼠灌胃ＬＤ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠的嗅覺閾０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。設(shè)備應(yīng)密閉，防止跑、冒、滴、漏。操作時應(yīng)穿戴防護用具，避免與人體直接接觸。操作場所空氣中高容許濃度為０．０５ｍｇ／ｍ３。
2.穩(wěn)定性[20] 穩(wěn)定
3.禁配物[21] 酸類、?；取⑺狒?、強氧化劑
4.避免接觸的條件[22] 受熱
5.聚合危害[23] 不聚合
6.分解產(chǎn)物[24] 氯化氫
貯存方法
儲存注意事項[25] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.以無水三氯化鐵作催化劑，向105℃的熔融狀態(tài)的對硝基氯苯通入氯氣，得3,4-二氯硝基苯。再在回流狀態(tài)下與鐵粉、甲酸和水進行還原反應(yīng)，得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由鄰二氯苯硝化而得。在與鐵粉的還原反應(yīng)中可用冰醋酸代替甲酸。另一種還原方法是催化加氫法。
2.其制備方法是在反應(yīng)釜中加入對氯硝基苯、無水三氯化鐵催化劑，于100～110℃通入氯氣，當測定氯化反應(yīng)物凝固點到30～31℃時即為反應(yīng)終點。將此物移至還原釜，再加入硫代硫酸鈉(以消除反應(yīng)物中剩余氯的影響)、甲酸，加熱到100℃(回流狀態(tài))慢慢加入鐵粉(約4～5h加完)，而后繼續(xù)保持回流反應(yīng)，當觀察不到硝基苯存在時即為反應(yīng)終點。加入3，4-二氯苯胺產(chǎn)量5～6倍的氯苯，攪拌0.5～1.0 h，經(jīng)冷卻、過濾并以少量氯苯洗滌濾渣，所得濾液為3，4-二氯苯胺的氯苯溶液，加熱脫氯苯得3，4-二氯苯胺。
也可以用3，4-二氯硝基苯催化加氫而制得。在高壓釜中加入3，4-二氯硝基苯，并加入蘭尼鎳催化劑，工業(yè)乙醇為溶劑，用氮氣趕高壓系統(tǒng)3次，氫氣趕3次，然后充氫氣達壓力為4 MPa，同時升溫至60～70℃進行反應(yīng)，直到不吸收氫氣為止，然后冷卻經(jīng)后處理可得成品。
此外，也可用鄰二氯苯為原料，經(jīng)硝化得3，4-二氯硝基苯，再進一步還原得成品。國外大部分企業(yè)用此法生產(chǎn)3，4-二氯苯胺。
用途
1.用于合成C.I.分散紅153（分散紅G-S）和C.I.分散紅152等。也是農(nóng)藥敵草隆和滅草靈等除草劑的中間體。
2.用于染料中間體、農(nóng)藥中間體及生物組分中間體。[26]
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